Umberto Castiglionesi reed 12 maal de Palio van Siena en won 1x : op 16 augustus 1958 voor Istrice, 2 jaar na zijn debuut voor Lupa.

De overwinning van 16 augustus 1958 is de enige voor Biba. Na de start neemt Biba onmiddellijk de kop, gevolgd door Giraffa en Lupa. In de laatste Casato valt Biba. Zijn paard stopt en begint pas terug te lopen als de anderen er zijn. De scosso houdt nipt stand en wint voor Pantera (Ciancone) en Giraffa.

Na deze overwinning rijdt hij nog 7 maal, maar tot een overwinning komt het niet meer. Hij reed in zijn 12 koersen voor 9 verschillende wijken.

Tot 1973 kwam hij regelmatig nog een batteria op de tratta rijden.